Formulación y nomenclatura de Química Orgánica

Descarga estas diapositivas en formato PDF

Índice

Conceptos previos

(continúa hacia abajo)

👇

Nomenclatura de sustitución

Es la nomenclatura principal para nombrar compuestos orgánicos, los cuales se tratan como una combinación de un compuesto padre y de grupos funcionales, uno de los cuales se designa como el grupo funcional principal.

El grupo principal formará la cadena principal, mientras que el resto podrá formar parte de la cadena principal o formar cadenas laterales.

ElementoSignificado
hept(a)cadena principal (heptano)
en(o)insaturación
diprefijo multiplicador
onasufijo para el grupo principal (cetona)
cloroprefijo de sustituyente
2 4 5 6localizadores

Prefijos multiplicadores para entidades simples y complejas

SimpleComplejoSimpleComplejo
2dibis8octaoctakis
3tritris9nonanonakis
4tetratetrakis10decadecakis
5pentapentakis11undecaundecakis
6hexahexakis12dodecadodecakis
7heptaheptakis20icosaicosakis

Creación de nombres sistemáticos

La formación de un nombre sistemático requiere varios pasos:

  1. Determinar el grupo funcional principal que se nombrará mediante un sufijo.
  2. Determinar la cadena principal, que ha de contener el grupo principal.
  3. Nombrar la cadena principal y especificar cualquier insaturación (enlaces C=C y C≡C).
  4. Combinar el nombre de la cadena principal con el sufijo del grupo funcional principal.
  1. Identificar los sustituyentes y ordenar sus prefijos alfabéticamente.
  2. Insertar prefijos multiplicadores y localizadores.

PIN

La nueva edición del Libro Azul incorpora un conjunto jerárquico de criterios para elegir el nombre único que se prefiere a efectos de regulación, el Preferred IUPAC Name, o PIN.

Grupos funcionales — sufijos y prefijos

Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos dentro de una molécula que puede ser responsable de las reacciones químicas características de esa molécula.

La siguiente tabla muestra la fórmula, sufijo (si es principal) y prefijo de cada uno de ellos, en orden decreciente de prioridad:

Compuestos padre (hidrocarburos)

(continúa hacia abajo)

👇

Compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono (C) e hidrógeno (H). Distinguimos entre:

Alifáticos
Pueden ser de cadena abierta (acíclicos) o cerrada (cíclicos).
Aromáticos
Hidrocarburos cíclicos con enlaces simples y múltiples alternados. Ej.: benceno.

Alcanos (C—C)

Hidrocarburos en los que los enlaces C—C son todos simples. Se nombran con un prefijo que indica el número de átomos de carbono y la terminación –ano.

En caso de ser sustituyentes, cambian la terminación –ano por –il(o).

Cicloalcanos

Se añade el prefijo ciclo– al nombre del hidrocarburo.

Alquenos (C=C) y alquinos (C≡C)

La presencia de insaturacionesenlaces dobles (C=C) y triples (C≡C)— se indica mediante las terminaciones –eno e –ino, respectivamente, y localizadores definiendo sus posiciones.

En caso de ser sustituyentes, terminan en –enil(o) e –inil(o), respectivamente.

Aromáticos (arenos)

El benceno, C6H6, es el hidrocarburo aromático de referencia.

En caso de ser sustituyente, se denomina fenil(o).

Arenos policíclicos con importancia en el estudio de sistemas biológicos

Elección y numeración de la cadena principal

Elección

La cadena principal se elige aplicando los siguientes criterios:

  1. Contiene el grupo funcional principal.
  2. Contiene el mayor número de grupos funcionales.
  3. Los sistemas de anillos son prioritarios frente a las cadenas.
  4. Contiene más átomos.
  5. Contiene más enlaces múltiples (dobles en caso de empate).
  6. Contiene más sustituyentes.

Numeración

La cadena principal se numera aplicando los siguientes criterios:

  1. Localizadores más bajos para heteroátomos (sustitutos de algún carbono en la cadena principal).
  2. Localizador más bajo para el grupo funcional principal.
  3. Localizadores más bajos para enlaces dobles y triples.
  4. Localizadores más bajos como conjunto para todos los sustituyentes nombrados como prefijos.
  5. Localizadores más bajos para sustituyentes en orden de mención (alfabético).

Nomenclatura de clase funcional

También conocida como nomenclatura radicofuncional, es la preferida para ésteres y haluros de ácido (también utilizada para éteres y cetonas). Los nombres consisten en el nombre del grupo principal del compuesto seguido de la palabra de y el nombre del sustituyente al que va unido.

Representación gráfica (zigzag)

Funciones que contienen halógenos (F, Cl, Br o I)

No pueden ser nunca el grupo principal, por lo que se nombran añadiendo el prefijo fluoro–, cloro–, bromo– o yodo–, según corresponda, al nombre del hidrocarburo.

Funciones que contienen oxígeno (O)

Alcoholes (—OH)

Si son el grupo principal se añade el sufijo –ol al nombre del hidrocarburo, en caso contrario se utiliza el prefijo hidroxi–.

Aldehídos (—CHO)

Si son el grupo principal se añade el sufijo –al (o –carbaldehído) al nombre del hidrocarburo, en caso contrario se utiliza el prefijo formil– (u oxo–).

Cetonas (=O)

Si son el grupo principal se añade el sufijo –ona al nombre del hidrocarburo, en caso contrario se utiliza el prefijo oxo–.

Éteres (—OR)

No pueden ser nunca el grupo principal, por lo que se nombran añadiendo el prefijo (R)oxi– al nombre del hidrocarburo.

Ácidos carboxílicos (—COOH)

Son compuestos con un grupo carboxilo, —C(=O)OH. Si son el grupo principal se nombran comenzando por ácido y añadiendo el sufijo –oico (o –carboxílico) al nombre del hidrocarburo, en caso contrario se utiliza el prefijo carboxi–. Ejemplos: aminoácidos y ácidos grasos.

Ésteres (—COOR)

Derivan de ácidos, en los que al menos un grupo hidroxi, —OH, se sustituye por un grupo —OR. Se utiliza la nomenclatura de clase funcional, sustituyendo la terminación –oico del ácido por –oato, si son el grupo principal; en caso contrario se utiliza el prefijo (R)oxicarbonil–.

Carboxilatos (—COO)

Son la base conjugada de un ácido carboxílico, siendo iones con carga negativa (aniones). Se utiliza la nomenclatura de clase funcional, sustituyendo la terminación –oico del ácido por –oato, si son el grupo principal; en caso contrario se utiliza el prefijo carboxilato–.

Haluros de ácido (—COX)

Derivan de ácidos carboxílicos, sustituyendo el grupo hidroxi, —OH, por un haluro (F, Cl, Br o I). Se utiliza la nomenclatura de clase funcional, comenzando por haluro de y sustituyendo la terminación –oico del ácido por –oilo, si son el grupo principal; en caso contrario se utiliza el prefijo halocarbonil–.

Funciones que contienen nitrógeno (N)

(continúa hacia abajo)

👇

Aminas (—NH2)

Si son el grupo principal se añade el sufijo –amina al nombre del hidrocarburo, en caso contrario se utiliza el prefijo amino–.

Aminas secundarias y terciarias

Cuando se reemplazan hidrógenos del grupo —NH2 por sustituyentes complejos se utiliza la letra N en vez de números localizadores.

Amidas (—CONH2)

Si son el grupo principal se añade el sufijo –amida (o –carboxamida) al nombre del hidrocarburo, en caso contrario se utiliza el prefijo carbamoil–.

Amidas secundarias y terciarias

Igual que en las aminas, la sustitución de hidrógenos del grupo —CONH2 se denota por la letra N en vez de números localizadores.

Nitrilos (—C≡N)

Si son el grupo principal se añade el sufijo –nitrilo (o –carbonitrilo) al nombre del hidrocarburo, en caso contrario se utiliza el prefijo ciano–.

Nitrocompuestos (—NO2)

No pueden ser nunca el grupo principal. Se nombran añadiendo el prefijo nitro–.